Ettore Donati è il nuovo allenatore e nella stagione 1997/1998 conquisterà il primo storico play-off perso in semifinale con l’Arezzo. Quello è il Teramo del capitano (ultimo vero capitano) Fabrizio Grilli, del bomber Nicoletti, e di un maestoso Rocco Pagano.
Nella stagione 1998/1999, sulle ali dell’entusiasmo, Malavolta allestisce una squadra per tentare il salto di categoria in C1; l’entusiasmo in città è tanto, ma nonostante un precampionato con 10 vittorie su altrettante amichevoli (di cui 3 contro squadre di serie B e 3 contro squadre di C1) che alimentano ancor più entusiasmo, il Teramo a fine stagione non riesce a entrare neanche nei play-off.
La stagione 1999-2000, vede l’approdo come allenatore dell’ex bomber della Roma Roberto Pruzzo.
“Spero che Pruzzo faccia grande il mio Teramo”, diceva Malavolta a inizio campionato. A fine stagione non verrà riconfermato.
Il Teramo nonostante un campionato non esaltante riesce ad acciuffare l’ultimo posto utile per disputare i play-off, persi un'altra volta questa volta contro il Rimini. Questa stagione segnerà la rottura fra la tifoseria organizzata, e la dirigenza dei Malavolta: l’acquisto di Manari, storica bandiera del Giulianova e anti Teramano per eccellenza, non verrà mai perdonat, neanche negli esaltanti campionati a seguire.